Hội nghị đầu tiên của Câu lạc bộ Bàn tròn Triệu Đô diễn ra vào năm 1927 nhân hội nghị của Hiệp hội Quốc gia các Chuyên viên đánh giá rủi ro (National Associate of Life Underwriters-NALU) tại Khách sạn Peabody Hotel, Memphis, Tennessee, Hoa Kỳ. Paul Clark chủ tọa 32 thành viên tham dự. Hội nghị gồm những quý ông đã bán được ít nhất 1 triệu đô la tiền bảo hiểm nhân thọ.
Bà Eleanor Young Skillen, nữ thành viên đầu tiên của MDRT, tham gia một năm vào năm 1928.
Vào năm 1930, MDRT có thành viên người Canada đầu tiên tham gia, đó là các ông R.E. Campbell đến từ Toronto và Brenton S. Brown từ Vancouver. Thành viên hải ngoại đầu tiên, Frank Noble Lowndes đến từ Sydney, Úc và Luân Đôn, Anh. Cũng trong năm này có thành viên nữ thứ hai là bà Sara Frances Jones. Các thành viên Nhật Bản đầu tiên: ông Iemon Fujih, Shigeo Kinoshita, Ikutaro Nakasone và Yasuyuki Oba, tham gia tổ chức vào năm 1931.
Vào năm 1936 nhóm học tập đầu tiên của MDRT được thành lập gồm John O. Todd, CLU (Chủ tịch năm 1951), H. Kennedy Nickell, CLU (Chủ tịch năm 1941), Robert P. Burroughs (Chủ tịch năm 1942), Ron Stever, CLU (Chủ tịch năm 1943), Alfred J. Ostheimer (Chủ tịch năm 1944), Stanley E. Martin và Nathaniel H. Seefurth.
Đến năm 1946, MDRT tổ chức hội nghị Thường niên đầu tiên tại một địa điểm độc lập với Hội nghị Thường niên của NALU.
Vào năm 1949, MDRT có nhân viên được trả lương đầu tiên, Harriett Preinetz. Cùng năm đó, văn phòng thường trực đầu tiên của MDRT được mở tại 1 N. LaSalle Street, Chicago, Illinois, Hoa Kỳ.
Năm 1956, Chủ tịch MDRT, ông Arthur F. Priebe, CLU, đã chuyển món quà từ thiện của tập đoàn dành cho ông để hỗ trợ nhu cầu lớn hơn của cộng đồng, chính điều này đã dẫn đến việc thành lập Quỹ từ thiện MDRT vào năm 1959.
1957 đánh dấu hai cột mốc quan trọng trong quá trình phát triển của MDRT thành một hiệp hội chính: MDRT được công nhận cơ chế miễn thuế khi là tổ chức thuộc diện 501(c)(3) và giám đốc điều hành đầu tiên được tuyển dụng.
Tại Hội nghị Thường niên MDRT 1962, cố triết gia Mortimer J. Adler khuyến khích thành viên đầu tư vào cả các lĩnh vực khác trong cuộc sống. Ông giải thích phần chuyên môn trong đời cho phép chúng ta sống, nhưng các khía cạnh khác giúp ta sống tốt. Điều này trở thành nền tảng của khái niệm Con người Toàn diện: khuyến khích sự cân bằng giữa gia đình, sức khỏe, giáo dục, sự nghiệp, phụng sự, tài chính và tinh thần của cuộc sống và phát triển hết mức tiềm năng con người.
Đến năm 1974, Trụ sở chính MDRT được dời đến Des Plaines, Illinois, Hoa Kỳ.
Trong năm 1974, Ban điều hành xác định cần phải có một cấp độ mới về tư cách thành viên cho những thành viên hàng đầu của MDRT. Top of the Table được chính thức ra mắt vào năm 1977, và hội nghị đầu tiên được tổ chức tại Phoenix, Arizona, Hoa Kỳ.
Vào giữa thập niên 1980, họ nhận thấy cần phải có một cấp độ trung gian trong tư cách thành viên. Vào năm 1985, MDRT chào mừng các Thành viên Court of the Table đầu tiên.
Vào năm 1990, MDRT chuyển sang tòa cao ốc riêng của mình tại 325 West Touhy Avenue, Park Ridge, Illinois, Hoa Kỳ.
