การประชุมครั้งแรกของ Million Dollar Round Table เกิดขึ้นในระหว่างการประชุมสมาคมตัวแทนประกันชีวิตปี 1927 ที่โรงแรม Peabody ในเมืองเมมฟิส รัฐเทนเนสซี สหรัฐอเมริกา Paul Clark เป็นประธานการประชุมของการเข้าร่วมประชุมกว่า 32 คน การประชุมนั้นประกอบด้วยผู้คนที่ขายประกันชีวิตมาอย่างน้อย 1 ล้านเหรียญสหรัฐ
ในปี 1928 MDRT มีสมาชิกสตรีคนแรกคือ Eleanor Young Skillen ที่เข้าร่วมเป็นเวลาหนึ่งปี
ภายในปี 1930 MDRT มีสมาชิกชาวแคนาดาคนแรกของ R.E. Campbell จากโตรอนโต และ Brenton S. Brown จากแวนคูเวอร์ สมาชิกจากต่างประเทศคนแรก Frank Noble Lowndes จากซิดนีย์ ออสเตรเลียรวมถึงลอนดอน อังกฤษ ยังเข้าร่วมสมาคมในปีเดียวกัน เช่นเดียวกับสมาชิกสตรีคนที่สอง Sara Frances Jones สมาชิกกลุ่มแรกจากญี่ปุ่น, Lemon Fujih, Shigeo Kinoshita, Ikutaro Nakasone และ Yasuyuki Oba, เข้าร่วมองค์กรในปี 1931
ในปี 1936 กลุ่มการศึกษา MDRT กลุ่มแรกก่อตั้งโดย John O. Todd, CLU (นายกสมาคมปี 1951 ), H. Kennedy Nickell, CLU (นายกสมาคมปี 1941), Robert P. Burroughs (นายกสมาคมปี 1942), Ron Stever, CLU (นายกสมาคมปี 1943), Alfred J. Ostheimer (นายกสมาคมปี 1944), Stanley E. Martin และ Nathaniel H. Seefurth
ภายในปี 1946 MDRT จัดการประชุมประจำปีครั้งแรกในสถานที่ซึ่งแยกจากการประชุมประจำปีของ NALU
ในปี 1949 MDRT ว่าจ้างพนักงานที่ได้รับเงินเดือนคนแรก Harriet Preinetz ในปีเดียวกัน MDRT มีสำนักงานที่ตั้งถาวรเป็นครั้งแรกที่ 1 N. LaSalle Street ในเมืองชิคาโก รัฐอิลลินอยส์ สหรัฐอเมริกา
ในปี 1956 นายกสมาคม MDRT Arthur F. Priebe, CLU ได้กำกับดูแลเงินบริจาคของบริษัทเพื่อเป็นเกียรติแก่เขาโดยนำไปใช้ในการสนับสนุนความต้องการของชุมชนในวงกว้างขึ้น ซึ่งนำไปสู่การจัดตั้งมูลนิธิ MDRT ในปี 1959
ในปี 1957 เกิดเหตุการณ์สำคัญสองเหตุการณ์ในการพัฒนา MDRT ให้กลายเป็นสมาคมที่สำคัญ คือ สมาคมได้รับสถานะในการไม่ต้องเสียภาษีในฐานะ 501(c)(3) และมีการจ้างกรรมการผู้บริหารคนแรก
ในการประชุมประจำปี MDRT ปี 1962 Mortimer J. Adler สนับสนุนให้สมาชิกใส่ใจด้านต่างๆ ของชีวิต เขาอธิบายว่าในด้านอาชีพของชีวิตของเราช่วยให้เรามีชีวิตอยู่ แต่ด้านอื่นๆ จะช่วยให้เรามีชีวิตที่ดี ซึ่งได้กลายมาเป็นแนวคิดคนเต็มคนซึ่งเป็นแนวคิดพื้นฐานของ MDRT ที่สนับสนุนความสมดุลในครอบครัว สุขภาพ อาชีพ การบริการ แง่มุมด้านการเงินและจิตวิญญาณของชีวิต และการพัฒนาของให้เต็มศักยภาพของมนุษย์
ในปี 1974 สำนักงานใหญ่ได้ย้ายไปที่ Des Plaines รัฐอิลลินอยส์ สหรัฐอเมริกา
ในปี 1974 คณะกรรมการบริหารได้ตัดสินใจว่าต้องการสมาชิกระดับใหม่สำหรับผู้มีผลงานชั้นนำของ MDRT Top of the Table ได้รับการตั้งชื่ออย่างเป็นทางการในปี 1977 และการประชุมครั้งแรกจัดขึ้นที่ฟีนิกซ์ รัฐแอริโซนา สหรัฐอเมริกา
ในช่วงกลางยุค 1980 ได้มีการระบุความจำเป็นที่จะต้องมีสมาชิก MDRT ระดับกลาง ในปี 1985 MDRT ได้ต้อนรับสมาชิก Court of the Table คนแรก
ในปี 1990 MDRT ได้ย้ายสำนักงานไปที่อาคารที่เป็นเจ้าของเองที่ 325 West Touhy Avenue ใน Park Ridge รัฐอิลลินอยส์ สหรัฐอเมริกา