백만불 원탁회의의 첫 번째 총회는 1927년에 미국 테네시 주 멤피스의 피바디 호텔(Peabody Hotel)에서 열린 미국 생명보험언더라이터협회(National Associate of Life Underwriters, NALU) 총회에서 진행되었습니다. 폴 클라크(Paul Clark)가 진행했고, 32명의 회원이 참석했습니다. 이 회의의 참석자들은 최소 100만 달러 이상의 생명보험을 판매한 남성들로 구성되었습니다.
1928년, MDRT 최초의 여성 회원 엘리너 영 스킬렌(Eleanor Young Skillen)이 가입했습니다.
1930년, 최초의 캐나다 회원인 토론토의 R.E. 캠벨(R.E. Campbell)과 밴쿠버의 브렌튼 S. 브라운(Brenton S. Brown)이 MDRT에 가입했습니다. 북미 지역 외에서는 호주 시드니와 영국 런던 출신의 프랭크 노블 론데스(Frank Noble Lowndes)가 같은 해에 합류했으며, 두 번째 여성 멤버인 사라 프랜시스 존스(Sara Frances Jones)도 같은 해에 가입했습니다. 최초의 일본 회원 이에몬 후지(Iemon Fujih), 시게오 키노시타(Shigeo Kinoshita), 이쿠타로 나카소네(Ikutaro Nakasone), 야스유키 오바(Yasuyuki Oba)가 1931년에 MDRT에 가입했습니다.
1936년, 존 O. 토드(John O. Todd, CLU, 1951년 회장), H. 케네디 니켈(H. Kennedy Nickell, CLU, 1941년 회장), 로버트 P. 버로우스(Robert P. Burroughs, 1942년 회장), 론 스티버(Ron Stever, CLU, 1943년 회장), 알프레드 J. 오스타이머(Alfred J. Ostheimer, 1944년 회장), 스탠리 E. 마틴(Stanley E. Martin), 나다니엘 H. 시퍼스(Nathaniel H. Seefurth)에 의해 최초의 MDRT 스터디 그룹이 만들어졌습니다.
1946년, MDRT는 NALU 연차총회와 독립된 장소에서 최초의 연차총회를 개최했습니다.
1949년, 해리엇 프레이네츠(Harriet Preinetz)가 MDRT 최초의 직원으로 채용되었습니다. 같은 해 MDRT의 첫 번째 사무국이 미국 일리노이 주 시카고(1 N. LaSalle Street in Chicago, Illinois, USA)에 설립되었습니다.
1956년 아서 F. 프리브(Arthur F. Priebe, CLU) MDRT 회장은 지역사회에서 필요로 하는 많은 것을 후원하기 위해 판촉물의 제작을 지시하였고, 그 결과 1959년에 MDRT 재단이 탄생하게 되었습니다.
1957년에는 MDRT가 주요 협회로 거듭나는 데 있어 중요한 두 가지 사건이 있었습니다. 첫 번째는 501(c)(3) 단체로 면세 자격을 갖추었고, 두 번째는 최초로 이사가 채용된 것이었습니다.
1962년 MDRT 연차총회에서 故 모티머 J. 아들러(Mortimer J. Adler)는 회원들에게 삶의 다양한 영역을 육성하도록 격려했습니다. 그는 전문성은 인생을 '살 수 있게' 하지만, 다양한 영역을 확장하면 인생을 '잘 살 수 있게' 한다고 설명했습니다. 이는 회원들의 삶에서 가족, 건강, 교육, 경력, 봉사, 재정 및 정신적인 측면 간 균형을 이루고 인간의 가능성을 최대한 발휘하도록 개발하는 MDRT 전인격 개념의 토대가 되었습니다.
1974년, MDRT 본부는 미국 일리노이 주 데스 플레인즈로 이전했습니다.
1974년, 집행위원회는 MDRT에서 가장 높은 성과를 내는 회원들을 위한 새로운 멤버십 수준이 필요하다는 결론을 내렸습니다. TOT라는 명칭은 1977년에 공식적으로 지정되었고 첫 TOT 총회는 미국 애리조나 주 피닉스에서 열렸습니다.
1980년대 중반에 MDRT 멤버십의 중간 수준이 필요하다는 점이 확인되었습니다. 1985년, MDRT는 첫 COT 회원들을 맞이했습니다.
1990년, MDRT는 미국 일리노이 주 파크 리지(325 West Touhy Avenue in Park Ridge, Illinois, USA)에 있는 MDRT 소유의 건물로 이전했습니다.
