Pertemuan pertama Million Dollar Round Table berlangsung selama pertemuan National Associate of Life Underwriters tahun 1927 di Peabody Hotel, Memphis, Tennessee. Paul Clark memimpin sidang yang dihadiri 32 anggota. Para peserta pertemuan adalah orang-orang yang telah berhasil menjual asuransi jiwa minimal sebesar $1 juta.
Pada 1928, anggota perempuan pertama MDRT, Eleanor Young Skillen, bergabung selama setahun.
Pada 1930, MDRT mendapatkan para anggota dari Kanada pertamanya, R.E. Campbell dari Toronto dan Brenton S. Brown dari Vancouver. Anggota luar negeri pertama, Frank Noble Lowndes, dari Sydney, Australia dan London, Inggris, juga bergabung di tahun yang sama; begitu pula dengan Sara Frances Jones, anggota perempuan kedua. Para anggota pertama dari Jepang, Iemon Fujih, Shigeo Kinoshita, Ikutaro Nakasone, dan Yasuyuki Oba, bergabung dengan organisasi ini pada 1931.
Pada 1936, grup studi MDRT pertama dibentuk oleh John O. Todd, CLU (Presiden tahun 1951), H. Kennedy Nickell, CLU (Presiden tahun 1941), Robert P. Burroughs (Presiden tahun 1942), Ron Stever, CLU (Presiden tahun 1943), Alfred J. Ostheimer (Presiden tahun 1944), Stanley E. Martin, dan Nathaniel H. Seefurth.
Pada 1946, MDRT menggelar Pertemuan Tahunan pertama di lokasi yang berbeda dari tempat Pertemuan Tahunan NALU.
Pada 1949, karyawan pertama MDRT, Harriet Preinetz, direkrut. Di tahun yang sama, kantor permanen pertama MDRT didirikan di 1 N. LaSalle Street di Chicago, Illinois, AS.
Presiden MDRT 1956, Arthur F. Priebe, CLU mencanangkan sebuah pemberian amal usaha sebagai bentuk apresiasi atas dirinya untuk membantu memenuhi kebutuhan masyarakat luas. Peristiwa historis ini menginspirasi pembentukan Yayasan MDRT pada 1959.
Tahun 1957 menandai dua tonggak capaian penting dalam perkembangan MDRT menjadi asosiasi besar: MDRT menerima status pengecualian pajak sebagai badan 501 (c)(3) dan mengangkat direktur eksekutif pertamanya.
Pada Pertemuan Tahunan 1962, mendiang Mortimer J. Adler mendorong para anggota untuk mengayomi berbagai segi kehidupan mereka. Ia menjelaskan bahwa aspek profesi menyediakan penghidupan, tetapi dimensi-dimensi yang lain menyempurnakan kehidupan. Inilah yang menjadi dasar dari konsep Manusia Seutuhnya MDRT, yang mendorong keseimbangan di antara aspek-aspek keluarga, kesehatan, pendidikan, karier, pelayanan, keuangan, dan kerohanian dan pengembangan potensi maksimal sebagai insan manusia.
Pada 1974, Komite Eksekutif memutuskan perlu dibuatnya sebuah level keanggotaan baru bagi para insan berprestasi MDRT. Top of the Table secara resmi dicanangkan pada 1977, dan pertemuan pertamanya dilangsungkan di Phoenix, Arizona, AS.
Pada 1974, kantor pusat MDRT direlokasi ke Des Plaines, Illinois, AS.
Pada pertengahan 1980an, timbul kebutuhan untuk membentuk level baru di antara level dasar dan Top of the Table. Pada 1985, MDRT menyambut para anggota Court of the Table pertamanya.
Pada 1990, MDRT direlokasi ke gedungnya sendiri di 325 West Touhy Avenue di Park Ridge, Illinois, AS.
